איש השעה של הוליווד עולה על הבמה בניו יורק
רגע אחרי שזכה באוסקר על "כאב אמיתי", שנה אחרי שלקח את האמי ועם סיכוי טוב לזכות בטוני, השחקן קירן קאלקין משחק בהפקה חדשה של "גלנגרי גלן רוס" בברודוויי, ולראשונה זונח את דמות הצעיר המבולבל ומגלם תפקיד של נבל מושלם
כשהיה בן 13, כתב קירן קאלקין מכתב אישי לשופט שניהל את משפט הגירושים של הוריו. הילד הפציר בשופט לקיים את המשפט בדלתיים סגורות, הרחק מעיני הציבור, כדי לא לפגוע במשפחתו יותר ממה שכבר נפגעה. בקשתו נדחתה, המשפט הנודע לשמצה נסחב כמעט שנתיים, ובסופו אמו פטרישה ברנטרופ קיבלה משמורת מלאה על שבעת ילדיה, וקאלקין ניתק כל קשר עם אביו קיט. קירן קאלקין הבין כבר בילדותו, כשראה את אחיו מקולי, המבוגר ממנו בשנתיים, פורץ בענק עם סרטי "שכחו אותי בבית", שהוא אוהב לשחק (באותם סרטים גילם את אחיו הקטן של הגיבור) אבל שונא להיות מפורסם. בגיל 42, רגע אחרי שזכה באוסקר (13 חודשים בלבד אחרי שזכה באמי) ולפני שיזכה (הימור לא פרוע) גם בפרס הטוני ביוני הקרוב, קאלקין מרגיש אותו הדבר, אבל עכשיו באמת שאין לו ברירה. הוליווד אינה יודעת שובע מקסמו האישי הנוירוטי, מנאומי התודה השטותניקיים שלו ומתפקידי הצעירים המבולבלים והאבודים שבהם התמחה, ועליו לשלם את מה שנקרא מחיר התהילה.
ג'סי אייזנברג, היוצר של הסרט "כאב אמיתי", שעליו זכה קאלקין באוסקר לשחקן המשנה, כינה אותו "פצע פתוח מהלך". ג'סי ארמסטרונג, יוצר הסדרה "יורשים", אישר שהכאב האמיתי של קאלקין, זה ש"כל כך נוכח וצורב גם כשהוא כל כך מצחיק וכאילו שם זין על הכל", היה מה שהביא לליהוקו כרומן רוי, הבן האמצעי במשפחה. "הילד האמצעי הוא זה שאף אחד לא באמת רואה", הסביר ארמסטרונג, "ולכן אין לו ברירה אלא למרוד כדי להתבלט". את קאלקין, הילד הרביעי מתוך שבעה, דווקא ראו תמיד, אבל רק עכשיו, אחרי דרך ארוכה שעשה בתנאים שלו, עם כל הלבטים והספקות שלו לגבי המקצוע שבו בחר, הוא הגיע לפסגה.
הוא גדל בחדר אחד באפר איסט סייד בניו יורק עם ששת אחיו ("לא יכולתי להירדם לפני שספרתי ובדקתי שכולם שם", סיפר בראיונות). שמו ושם אחיו נקשרו שלא בטובתם בשמו של מייקל ג'קסון, שהזמין אותם באופן תדיר לאחוזת נוורלנד שלו, וגם האבל על אחותם דקוטה (קודי), שנהרגה בתאונת דרכים ב־2008, בגיל 30, הפך פומבי בניגוד לרצונם. קאלקין מבקר בקביעות בקברה, גם עם ילדיו הקטנים, ואמר בריאיון ל"גרדיאן" שעם מותה, "איבדתי חתיכה גדולה מעצמי".
כילד ניו־יורקי, קאלקין בא מתיאטרון. "בכל פעם שהיו צריכים ילדים לאיזו הצגה, דפקו אצלנו בדלת", סיפר. בתחילת השבוע, בדיוק ביום שבו חברתו הקרובה מ"יורשים" והסנדקית של בתו, שרה סנוק, עלתה בברודוויי עם "תמונתו של דוריאן גריי", קאלקין פתח במרחק כמה מטרים ממנה בהצגות ההרצה של המחזה "גלנגרי גלן רוס" מאת דיוויד מאמט, בין היתר לצד בוב אודנקירק מ"סמוך על סול". תפקידו כריצ'ארד (ריקי) רומה, מתווך נדל"ן נכלולי במיוחד (אל פצ'ינו גילם את התפקיד בגרסה הקולנועית), מסמן שינוי משמעותי בקריירה של קאלקין. הוא עולה כיתה ומגלם לראשונה תפקיד של גבר בוגר, מניפולטיבי, מרושע ובעל מוסר נזיל, על הספקטרום שבין צלופח לכריש.
זכיתי לצפות כמעט בכל הופעותיו של קאלקין בתיאטרון. גלריית התפקידים שלו היתה מגוונת ומפעימה, ובניגוד למה שנדמה לפעמים, אין לוזר אבוד אחד בגילומו דומה למשנהו. הוא שיחק בלונדון בן טובים עדין נפש שאחותו נרצחה במחזה "This Is Our Youth", ואז בברודוויי, בהפקה של אותו מחזה, את הצעיר שמתעלל בו רגשית. במחזה "אחרי אשלי" (לצד זוכת האוסקר אנה פקווין שהיתה אז בת זוגו) הוא היה צעיר שמאבד את אמו (גם היא נרצחה) אבל בכל זאת לא סולח לה על כל פגמיה ומחדליה; המחזה "הרגע ש..." רץ באוף־ברודוויי במשך שבוע בלבד (פלופ נדיר), ועדיין נתן לקאלקין בן ה־17 הזדמנות לבלוט ולזרוח ("תשאירו אותו בתיאטרון!", התחנן מבקר ה"ניו יורק טיימס", ברוס וובר, בביקורתו על ההצגה) בתפקיד בנו הזנוח של מארק ראפלו. קאלקין סיפר שבמשובת נעורים החליף באחת הסצנות את הג'וינט המזויף בג'וינט אמיתי, לתדהמתו (ואז לשמחתו) של ראפלו, שלא עישן מריחואנה במשך שנים. קאלקין, לדבריו, התנזר מסמים עוד לפני שהפך לאב לשניים (בנאומי האמי והאוסקר שלו "דרש" עוד שניים מרעייתו, אשת הפרסום הבריטית ג'אז צ'ארטון), והיום הוא מתמסטל, לטענתו, מריח של חיתולים ומרכך כביסה. הרצון שלו להישאר קרוב למשפחתו כמעט הביא לפרישתו מ"כאב אמיתי" שצולם בפולין, עד שאמה סטון (עוד זוכת אוסקר שאיתה יצא בעבר), שהפיקה את הסרט, הסבירה לו שהפרויקט קם ונופל עליו ושאנשים רבים יאבדו את עבודתם אם יבריז.
ראיינתי את קאלקין ב־2005, כשהיה בן 22 והשתתף במחזה "סברביה" באוף ברודוויי, בתפקיד — איך ניחשתם? — צעיר מתוסכל ותקוע שלא מוצא את מקומו בעולם. הוא היה מקסים מאוד גם מחוץ לבמה, ואמר לי בין היתר ש"החלום שלי הוא לעבוד ליד הבית כמה שיותר, ואולי להיות פעם גיבור של סרטי פעולה, אבל כזה שלא יודע להחטיף אלא רק לחטוף מכות. זה יכול להיות כיף, אתה לא חושב?".